1997年，用功讀書且孝敬寡母的阿霆（陳偉霆飾）和早早便混社會的阿祥（曾國祥飾）、阿棟（徐偉棟飾）是自幼長大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺負，阿祥等人叫來大哥耀文（譚耀文飾）相助。文哥是黑道響當當的人物，當年曾一夜之間橫掃油麻地，但卻甘心經營一家小水果攤。見識了文哥的義氣，阿霆決心拜入其門下，希望早日賺大錢孝敬父母。經過多年的打拼歷練，阿霆逐漸成長為足以獨當一面的少壯派人物。他代大老板王波（盧海鵬飾）收賬，由此與富家千金Michelle （詩雅飾）相識相戀。風光無限的阿霆惹到同門前輩火爆明（林利飾），不僅遭到殘酷毒打，連戀情也出現轉機。這一事件促使他的內心世界以及黑道格局發生天翻地覆的變化……